تم تأكيد مواعيد لعب دور 16 من كأس إيطاليا، بما في ذلك سامبدوريا ـ ميلان، وبولونيا ـ يوفنتوس، وإنترـ بينيفنتو. وبما أن هناك عطلة شتوية في يناير ، سيتم استخدامها هذه المرة للعب مباريات كأس إيطاليا.

وجاءت المواعيد على الشكل التالي:

السبت 12 يناير 2019:

لاتسيو ضد نوفارا (14.00 بتوقيت جرينتش)

سامبدوريا ضد ميلان (17.00 بتوقيت جرينتش)

بولونيا ضد يوفنتوس (19.45 بتوقيت جرينتش)
الأحد 13 يناير 2019:

تورينو ضد فيورنتينا (الساعة 14.00 بتوقيت جرينتش)

انتر ضد بينيفنتو (17:00 بتوقيت جرينتش)

نابولي ضد ساسوولو (19.45 بتوقيت جرينتش)
الاثنين 14 يناير 2019:

كالياري ضد أتالانتا (16:30 بتوقيت جرينتش)

روما ضد (فيرتوس انتيا (20.00 بتوقيت جرينتش)